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61
•
27 nov 2025
•
Mariana Cabrera camargo
@marianacabrerac
Las reacciones de sustitución nucleofílica son fundamentales en química orgánica... Mostrar más
¿Te imaginas una reacción donde todo pasa al mismo tiempo? Eso es exactamente lo que ocurre en las reacciones SN2. El nucleófilo ataca al carbono mientras el grupo saliente se va, todo en un solo paso concertado.
La clave está en el solapamiento HOMO-LUMO entre el orbital ocupado del nucleófilo y el orbital antienlazante vacío del haluro de alquilo. Piénsalo como un baile perfectamente coordinado donde dos moléculas interactúan simultáneamente.
La cinética es de segundo orden: velocidad = k. Esto significa que si duplicas la concentración de cualquier reactivo, duplicas la velocidad de reacción. La estructura del sustrato es crucial: metilo > primario > secundario >> terciario.
¡Dato clave! Los sustratos terciarios son tan lentos en SN2 que prácticamente no reaccionan. ¡Recuerda esto para tus exámenes!
Aquí viene lo genial de las reacciones SN2: siempre producen inversión de configuración. El nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente, como si fuera un paraguas que se voltea con el viento.
Si tu carbono es quiral, obtendrás el enantiómero opuesto al producto inicial. Por ejemplo, el (S)-2-bromobutano se convierte en (R)-2-butanol. Es como tener una mano izquierda que se transforma en derecha.
El impedimento estérico es el enemigo número uno de las SN2. Mientras más grupos voluminosos rodeen el carbono, más difícil será para el nucleófilo acercarse y atacar.
Tip de examen: Si ves un carbono rodeado de muchos grupos grandes, piensa inmediatamente que la SN2 será muy lenta o imposible.
Las reacciones SN2 son súper versátiles y te permiten crear diferentes tipos de compuestos según el nucleófilo que uses. Con OH⁻ obtienes alcoholes, con OR⁻ formas éteres, y con SH⁻ produces tioles.
Un ejemplo clásico es la conversión del cloruro de bencilo en alcohol bencílico usando hidróxido. También puedes formar anisole usando metóxido como nucleófilo.
La evidencia experimental para el mecanismo SN2 incluye tres puntos clave: cinética de segundo orden, inversión estereoquímica completa, y menor reactividad con mayor sustitución en el carbono.
Recuerda: En SN2, más sustitución = menos reactividad. Es una relación inversa perfecta.
Un nucleófilo fuerte es como un buen delantero en fútbol: necesita ser agresivo y efectivo. Los nucleófilos con carga negativa son naturalmente más fuertes que los neutros.
La nucleofilia y la basicidad están relacionadas pero no son idénticas. En la tabla periódica, la nucleofilia disminuye de izquierda a derecha y aumenta de arriba hacia abajo.
Los nucleófilos voluminosos como el ter-butóxido son bases fuertes pero nucleófilos débiles debido al impedimento estérico. Es como tener un jugador muy fuerte pero que no puede moverse rápido.
Concepto clave: El tamaño importa en nucleofilia. Un nucleófilo grande y fuerte puede ser menos efectivo que uno pequeño y moderado.
Los disolventes pueden ser los héroes o villanos de tus reacciones. Los disolventes próticos (agua, alcoholes) estabilizan aniones pequeños, pero esto disminuye su nucleofilia.
Los disolventes apróticos como acetonitrilo, DMF y acetona son tus mejores amigos para reacciones SN2. Aumentan la nucleofilia de los aniones grandes al no estabilizarlos tanto.
El 18-corona-6 es un compuesto especial que puede solvatar cationes como K⁺, liberando aniones para que sean más nucleofílicos. Es como tener un guardaespaldas que protege al catión mientras el anión hace su trabajo.
Tip práctico: Solvente prótico = nucleofilia débil. Solvente aprótico = nucleofilia fuerte. ¡Memoriza esta regla!
Un buen grupo saliente es una base débil, o sea, el conjugado de un ácido fuerte. Los haluros, sulfonatos y fosfatos son excelentes porque pueden estabilizar la carga negativa.
Los malos grupos salientes incluyen hidróxido (OH⁻), alcóxido (OR⁻) y amiduro (NH₂⁻). Estos son bases fuertes y no quieren irse del carbono fácilmente.
Piensa en los grupos salientes como inquilinos: los buenos se van sin problemas cuando llega el momento, pero los malos se aferran y causan conflictos.
Regla de oro: Si es conjugado de un ácido fuerte, es buen grupo saliente. Si es base fuerte, ¡olvídalo!
Las reacciones SN1 son completamente diferentes a las SN2. Ocurren en dos etapas bien definidas: primero se forma lentamente un carbocatión, luego el nucleófilo lo ataca rápidamente.
La primera etapa es la que determina la velocidad (paso limitante). El grupo saliente se va solo, dejando un carbocatión muy reactivo e inestable.
En la segunda etapa, el nucleófilo ataca rápidamente al carbocatión. Como este está cargado positivamente, cualquier nucleófilo (incluso débil) puede atacarlo fácilmente.
Punto importante: En SN1, el paso lento NO involucra al nucleófilo. Por eso la cinética es de primer orden.
La velocidad de SN1 sigue cinética de primer orden: velocidad = k. Solo importa la concentración del sustrato, no del nucleófilo. ¡Es lo opuesto a SN2!
La reactividad en SN1 es exactamente opuesta a SN2: terciario > secundario > primario > metilo. Los carbocatiores terciarios son más estables por efecto inductivo.
Los números hablan por sí solos: mientras un carbono metílico tiene reactividad relativa <1, ¡un terciario tiene 1,200,000! Es una diferencia astronómica que debes recordar.
Dato crucial: SN1 ama los carbonos terciarios porque forman carbocatiores estables. SN2 los odia por impedimento estérico.
Nuestro compañero de IA está específicamente adaptado a las necesidades de los estudiantes. Basándonos en los millones de contenidos que tenemos en la plataforma, podemos dar a los estudiantes respuestas realmente significativas y relevantes. Pero no se trata solo de respuestas, el compañero también guía a los estudiantes a través de sus retos de aprendizaje diarios, con planes de aprendizaje personalizados, cuestionarios o contenidos en el chat y una personalización del 100% basada en las habilidades y el desarrollo de los estudiantes.
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¡Sí lo es! Tienes acceso totalmente gratuito a todo el contenido de la app, puedes chatear con otros alumnos y recibir ayuda inmeditamente. Puedes ganar dinero utilizando la aplicación, que te permitirá acceder a determinadas funciones.
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Google Play
La app es muy fácil de usar y está muy bien diseñada. Hasta ahora he encontrado todo lo que estaba buscando y he podido aprender mucho de las presentaciones. Definitivamente utilizaré la aplicación para un examen de clase. Y, por supuesto, también me sirve mucho de inspiración.
Pablo
usuario de iOS
Esta app es realmente genial. Hay tantos apuntes de clase y ayuda [...]. Tengo problemas con matemáticas, por ejemplo, y la aplicación tiene muchas opciones de ayuda. Gracias a Knowunity, he mejorado en mates. Se la recomiendo a todo el mundo.
Elena
usuaria de Android
Vaya, estoy realmente sorprendida. Acabo de probar la app porque la he visto anunciada muchas veces y me he quedado absolutamente alucinada. Esta app es LA AYUDA que quieres para el insti y, sobre todo, ofrece muchísimas cosas, como ejercicios y hojas informativas, que a mí personalmente me han sido MUY útiles.
Ana
usuaria de iOS
Solía tener dificultades para completar mis tareas a tiempo hasta que descubrí Knowunity, que no solo facilita subir mi propio contenido sino que también proporciona excelentes resúmenes que hacen mi trabajo más rápido y eficiente.
Thomas R
usuario de iOS
Siempre era un desafío encontrar toda la información importante para mis tareas – desde que comencé a usar Knowunity, puedo simplemente subir mi contenido y beneficiarme de los resúmenes de otros, lo que me ayuda mucho con la organización.
Lisa M
usuario de Android
A menudo sentía que no tenía suficiente visión general al estudiar, pero desde que comencé a usar Knowunity, eso ya no es un problema – subo mi contenido y siempre encuentro resúmenes útiles en la plataforma, lo que hace mi aprendizaje mucho más fácil.
David K
usuario de iOS
¡La app es buenísima! Sólo tengo que introducir el tema en la barra de búsqueda y recibo la respuesta muy rápido. No tengo que ver 10 vídeos de YouTube para entender algo, así que me ahorro tiempo. ¡Muy recomendable!
Sara
usuaria de Android
En el instituto era muy malo en matemáticas, pero gracias a la app, ahora saco mejores notas. Os agradezco mucho que hayáis creado la aplicación.
Roberto
usuario de Android
Solía ser muy difícil reunir toda la información para mis presentaciones. Pero desde que comencé a usar Knowunity, solo subo mis notas y encuentro increíbles resúmenes de otros – ¡hace mi estudio mucho más eficiente!
Julia S
usuario de Android
Siempre estaba estresado con todo el material de estudio, pero desde que comencé a usar Knowunity, subo mis cosas y reviso los geniales resúmenes de otros – realmente me ayuda a manejar todo mejor y es mucho menos estresante.
Marco B
usuario de iOS
Siempre era difícil encontrar los materiales correctos para mis tareas. Ahora solo subo mis apuntes a Knowunity y obtengo los mejores resúmenes de otros – realmente me ayuda a entender todo más rápido y mejora mis calificaciones.
Sarah L
usuario de Android
Antes pasaba horas buscando en Google materiales escolares, pero ahora solo subo mis cosas a Knowunity y reviso los útiles resúmenes de otros – me siento mucho más seguro cuando me preparo para los exámenes.
Paul T
usuario de iOS
La app es muy fácil de usar y está muy bien diseñada. Hasta ahora he encontrado todo lo que estaba buscando y he podido aprender mucho de las presentaciones. Definitivamente utilizaré la aplicación para un examen de clase. Y, por supuesto, también me sirve mucho de inspiración.
Pablo
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Elena
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Solía tener dificultades para completar mis tareas a tiempo hasta que descubrí Knowunity, que no solo facilita subir mi propio contenido sino que también proporciona excelentes resúmenes que hacen mi trabajo más rápido y eficiente.
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Roberto
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Solía ser muy difícil reunir toda la información para mis presentaciones. Pero desde que comencé a usar Knowunity, solo subo mis notas y encuentro increíbles resúmenes de otros – ¡hace mi estudio mucho más eficiente!
Julia S
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Siempre estaba estresado con todo el material de estudio, pero desde que comencé a usar Knowunity, subo mis cosas y reviso los geniales resúmenes de otros – realmente me ayuda a manejar todo mejor y es mucho menos estresante.
Marco B
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Mariana Cabrera camargo
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Las reacciones de sustitución nucleofílica son fundamentales en química orgánica y te las encontrarás constantemente en tus exámenes. Existen dos mecanismos principales: SN2 (que ocurre en un paso) y SN1(que ocurre en dos pasos), cada uno con características únicas... Mostrar más
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¿Te imaginas una reacción donde todo pasa al mismo tiempo? Eso es exactamente lo que ocurre en las reacciones SN2. El nucleófilo ataca al carbono mientras el grupo saliente se va, todo en un solo paso concertado.
La clave está en el solapamiento HOMO-LUMO entre el orbital ocupado del nucleófilo y el orbital antienlazante vacío del haluro de alquilo. Piénsalo como un baile perfectamente coordinado donde dos moléculas interactúan simultáneamente.
La cinética es de segundo orden: velocidad = k. Esto significa que si duplicas la concentración de cualquier reactivo, duplicas la velocidad de reacción. La estructura del sustrato es crucial: metilo > primario > secundario >> terciario.
¡Dato clave! Los sustratos terciarios son tan lentos en SN2 que prácticamente no reaccionan. ¡Recuerda esto para tus exámenes!
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Si tu carbono es quiral, obtendrás el enantiómero opuesto al producto inicial. Por ejemplo, el (S)-2-bromobutano se convierte en (R)-2-butanol. Es como tener una mano izquierda que se transforma en derecha.
El impedimento estérico es el enemigo número uno de las SN2. Mientras más grupos voluminosos rodeen el carbono, más difícil será para el nucleófilo acercarse y atacar.
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Un ejemplo clásico es la conversión del cloruro de bencilo en alcohol bencílico usando hidróxido. También puedes formar anisole usando metóxido como nucleófilo.
La evidencia experimental para el mecanismo SN2 incluye tres puntos clave: cinética de segundo orden, inversión estereoquímica completa, y menor reactividad con mayor sustitución en el carbono.
Recuerda: En SN2, más sustitución = menos reactividad. Es una relación inversa perfecta.
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Un nucleófilo fuerte es como un buen delantero en fútbol: necesita ser agresivo y efectivo. Los nucleófilos con carga negativa son naturalmente más fuertes que los neutros.
La nucleofilia y la basicidad están relacionadas pero no son idénticas. En la tabla periódica, la nucleofilia disminuye de izquierda a derecha y aumenta de arriba hacia abajo.
Los nucleófilos voluminosos como el ter-butóxido son bases fuertes pero nucleófilos débiles debido al impedimento estérico. Es como tener un jugador muy fuerte pero que no puede moverse rápido.
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El 18-corona-6 es un compuesto especial que puede solvatar cationes como K⁺, liberando aniones para que sean más nucleofílicos. Es como tener un guardaespaldas que protege al catión mientras el anión hace su trabajo.
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En la segunda etapa, el nucleófilo ataca rápidamente al carbocatión. Como este está cargado positivamente, cualquier nucleófilo (incluso débil) puede atacarlo fácilmente.
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Los números hablan por sí solos: mientras un carbono metílico tiene reactividad relativa <1, ¡un terciario tiene 1,200,000! Es una diferencia astronómica que debes recordar.
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Pablo
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Vaya, estoy realmente sorprendida. Acabo de probar la app porque la he visto anunciada muchas veces y me he quedado absolutamente alucinada. Esta app es LA AYUDA que quieres para el insti y, sobre todo, ofrece muchísimas cosas, como ejercicios y hojas informativas, que a mí personalmente me han sido MUY útiles.
Ana
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Solía tener dificultades para completar mis tareas a tiempo hasta que descubrí Knowunity, que no solo facilita subir mi propio contenido sino que también proporciona excelentes resúmenes que hacen mi trabajo más rápido y eficiente.
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Siempre era un desafío encontrar toda la información importante para mis tareas – desde que comencé a usar Knowunity, puedo simplemente subir mi contenido y beneficiarme de los resúmenes de otros, lo que me ayuda mucho con la organización.
Lisa M
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A menudo sentía que no tenía suficiente visión general al estudiar, pero desde que comencé a usar Knowunity, eso ya no es un problema – subo mi contenido y siempre encuentro resúmenes útiles en la plataforma, lo que hace mi aprendizaje mucho más fácil.
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¡La app es buenísima! Sólo tengo que introducir el tema en la barra de búsqueda y recibo la respuesta muy rápido. No tengo que ver 10 vídeos de YouTube para entender algo, así que me ahorro tiempo. ¡Muy recomendable!
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Siempre estaba estresado con todo el material de estudio, pero desde que comencé a usar Knowunity, subo mis cosas y reviso los geniales resúmenes de otros – realmente me ayuda a manejar todo mejor y es mucho menos estresante.
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